7 Ekim 1992 Florida, Jacksonville’de dünyaya geldi. Liseyi doğduğu şehirde Providence Lisesi’nde okurken okul takımı ile oldukça etkli bir oyun ortaya koyarak 4 üniversitenin dikkatini çekti ancak Will Cummings Philadelphia’da bulunan Temple Üniversitesini tercih etti. 2011-2015 yılları arasında NCAA’de basketbol kariyerini sürdüren Will Cummings mezuniyetinin ardından 2015 yazında NBA Summer League için Houston Rockets’a katıldı ve gösterdiği performans ile Eylül ayında kontrat almayı başardı. 2015 Aralık ayında ise NBA G-Legue ekiplerinden Rio Grande Valley Vipers’a katıldı. Ardından 2016 Nisan ayında sezon sonuna kadar Avrupa’nın yolunu tutarak İtalyan Temsilcisi Dolomiti Energia Trentotakımı ile imzaladı.

2016 yazında bir kez daha NBA Summer League’de şansını denedi. Ligin bitiminin ardından 2016/17 sezonu için Yunanistan takımlarından Aris ile imzaladı. Sahada gösterdiği etkili oyun ile sezonu en çok sayı atan oyuncu olarak tamamladı.

Sonraki sezonun (2017/18) başında bu kez Türkiye Basketbol Süper Ligi’nin önemli takımlarından Darüşşafaka Doğuş ile İstanbul’a adımını atmış oldu. Sezonu EuroCup şampiyonu olarak tamamlayan Darüşşafaka kadrosunda kendine yer buldu. Darüşşafaka’nın EuroCup finalinde Lokomotif Kuban’a karşı oynadığı ilk maçta 19 sayı, 8 ribaunt, 3 sayı bularak 23 verimlilik puanı ile maçın en değerli oyuncusu oldu ve şampiyonluğa önemli bir katkıda bulunmuş oldu.

EuroCup şampiyonluğu ile biten sezonun ardından 2018/19 sezonu için Almanya’nın Oldenburg takımına transfer oldu. Sezon boyunca oldukça etkili bir performans ile ligi 2’nci sırada tamamlayan Oldenburg takımının ve Almanya Ligi’nin MVP’si oldu. Aynı zamanda en çok sayı atan oyuncu da olan Will Cumming ligin en iyi 5’inde de yer adlı.

2019/20 ve 2020/21 sezonlarında ise Darüşşafaka Doğuş için oynarken EuroCup finalinde karşılaştığı Rusya’nın Lokomotiv Kuban takımı ile iki yıllık sözleşme imzaladı. Buradaki ilk sezonunda 12.1 sayı ortalaması yakalarken, ikinci sezonunda ise 14.3 sayı 3.3 asististatistikleri ile sahada yer aldı.

Rusya macerasının ardından Fransa’ya Metropolitans 92 takımına transfer oldu. Kariyerinin en iyi sezonlarından birini gerçirerek 17.2 sayı, 5.2 asist, 2.2 ribaunt ve 17.1 verimlilik puanı ortalamaları ile Fransa Ligi MVP’si oldu. Oldukça dikkat çeken bu sezonun sonrasında 2022/23 sezonunda Çin Ligi’ne geçtiğimiz sezon olan 2023/24 sezonu başında ise Avusturalya Ligi’ne transfer oldu. Avusturalya takımlarından S.E. Melbourne Phoenixtakımında 12 maçta forma giydikten sonra, sezonun geri kalan kısmı için İsrail Ligi’nin güçlü ekiplerinden Hapoel Tel Aviv’e transfer oldu ve sezonu burada tamamladı.

Oynadığı takımlar;
2011-2012: Temple University
2012-2013: Temple University
2013-2014: Temple University
2014-2015: Temple University
2015: Houston Rockets
2015-2016: Rio Grande Valley Vipers
2016: Dolomiti Energia Trento
2016-2017: Aris
2017-2018: Darüşşafaka
2018-2019: Oldenburg
2019-2020: Lokomotif Kuban
2020-2021: Lokomotif Kuban
2021-2022: Metropolitans 92
2022-2023: Zhejiang Lions
2023-2024: Melbourne Phoenix
2024: Hapoel Tel Aviv